В ИУ области продолжает свое развитие культурно-массовая и спортивная работа. В каждом учреждении для проведения культурно-массовых мероприятий оборудованы клубы от 200 до 600 посадочных мест.
Для организации и проведения спортивно-массовых мероприятий на территории учреждений оборудованы спортивные городки, в которых имеются футбольная, баскетбольная и волейбольная площадки, установлены силовые тренажеры, брусья, турники.
В рамках Федеральной целевой программе «Дети России» в ФКУ Шаховской ВК с учетом режимных требований оборудовано 2 спортивных зала (зал для занятий легкой и тяжелой атлетикой и зал для игры в бильярд).
Ежегодно проводятся смотры прикладного творчества, читательские конференции, тематические вечера для осужденных, вечера отдыха; спортивно-массовые мероприятия; создано 27 кружков художественной самодеятельности.
Осужденные принимают участие в ежегодных Всероссийских конкурсах проводимых ФСИН России:
Большое внимание уделяется организации кружковой работы, клубов по интересам. Так, в ИК-6 создан клуб «Выход», где занимаются осуждённые, имеющие наркотическую зависимость. К проведению лекций и бесед с осуждёнными привлекаются сотрудники психологической лаборатории, врач-нарколог, психиатр, священнослужители. Успешно продолжает свою деятельность психотерапевтический театр; проведены занятия по обучению актёрскому мастерству с участием народного артиста России А.Н.Макарова.
В ФКУ ИК-5 во взаимодействии с Орловско-Ливенской епархией ежемесячно издается газета: «Православный взгляд». Духовным руководителем газеты являются настоятель Казанской церкви в поселке Нарышкино протоиерей Олег Сучков. Издание газеты способствует воспитанию и образованию осужденных в русле традиционных ценностей, оказывает помощь администрации исправительного учреждения в ресоциализации осужденных после освобождения.
В ФКУ Шаховская воспитательная колония УФСИН России по Орловской области уделяется должное внимание организации культурно-массовой работы с осужденными. Для проведения мероприятий в учреждении имеется клуб. На базе клуба работают кружки «Не унывай-ка!», «Поющие сердца», «Кукл-шоу», «Караоке», танцевальный коллектив «Брейк-данс», вокально-инструментальная группа «Импульс».
В целях повышения нравственного и эстетического уровня несовершеннолетних осужденных содержащихся в ФКУ Шаховская ВК, развития и реализации их творческих способностей в учреждении в июле 2009 года организован и проведен первый этап Всероссийского фестиваля «Амнистия души».
Для повышения и развития культурного уровня, выявления творческих способностей, организации свободного времени и полезной занятости осужденных в учреждении организованы и проведены силами воспитанников кукольные представления: «Встреча со сказкой», «Кот и лиса», «Петрушка», «Царевна-лягушка», «В царстве Чудомира» – экологическая сказка, театрализованное представление, посвященное проводам русской зимы «Душа моя, Масленица».
Ежегодно при содействии Департамента образования культуры и спорта администрации Орловской области проводятся традиционные спортивные мероприятия, такие как «Звезда надежды», ежегодные туристические слеты, зимняя Спартакиада, соревнования по бильярду, настольному теннису, футболу, волейболу.